Những ghi chép cổ nhất về vùng này có nhắc tới một nhà nước của người Albania Kavkaz ở phía nam, với thủ đô tại Derbent và các trung tâm quan trọng khác tại Chola, Toprakh Qala, và Urtseki. Các vùng phía bắc ở trong một lien minh các bộ tộc ngoại giáo. Trong những thế kỷ đầu tiên AD, người Albania Caucasia tiếp tục cai quản ở nơi ngày nay là Azerbaijan và vùng ngày nay là nơi sinh sống của người Lezghian. Ở thời cổ họ đã nhiều lần bị Roma và người Sassanids Ba Tư chiếm đóng và đã dễ dàng chuyển đạo theo Thiên chúa giáo.

Ở thế kỷ thứ 5 SCN, người Sassanids giành được ưu thế và xây dựng một thành trì mạnh tại Derbent, từ đó được gọi là Các Cổng Caspian, trong khi phần phía bắc Dagestan bị người Huns xâm chiếm, tiếp đó là người Avar Kavkaz. Vẫn chưa biết rõ người Avar Kavkaz có phải là nguyên nhân dẫn tới sự trỗi dậy của vương quốc Thiên chúa giáo tại các cao nguyên trung tâm Dagestan. Được gọi là Sarir, nhà nước Avar này duy trì một sự tồn tại mong manh dưới bóng của Khazaria và Caliphate cho tới tận thế kỷ thứ 9, khi họ tìm cách chiếm lại quyền tối thượng trong vùng.

Năm 664, người Ba Tư tại Derbent được thay thế bởi người Ả Rập đang xung đột với người Khazars giành quyền kiểm soát Dagestan. Dù dân địa phương đã nổi dậy chống lại người Ả Rập tại Derbent năm 905 và 913, Hồi giáo cuối cùng đã được chấp nhận tại các trung tâm thành thị, như tại Samandar và Kubachi (Zerechgeran), từ đây nó từ từ và chắc chắn xâm nhập vào các cao nguyên. Tới thế kỷ 15, người Albania theo Thiên chúa giáo đã mất đi, để lại một nhà thờ thế kỷ thứ 10 tại Datuna là công trình kỷ niệm duy nhất còn lại về sự tồn tại của họ.

Vì áp lực của Hồi giáo và sự không thống nhất từ bên trong, Sarir đã tan rã vào đầu thế kỷ thứ 12, mở đường cho Khanate của Avaristan, một nhà nước Hồi giáo có thời gian tồn tại dài lâu dựa trên liên minh với Golden Horde và đã đương đầu với những cuộc xâm lược của Mông Cổ năm 1222 và 1239, cũng như cuộc tấn công của Tamerlane năm 1389.

Khi quyền lực của Mông Cổ dần suy mòn, các trung tâm quyền lực mới xuất hiện tại Kaitagi và Tarki. Ở thế kỷ thứ 16 và 17, các truyền thống pháp luật đã được hệ thống hoá, các cộng đồng vùng núi (djamaats) đã có được một mức độ tự trị khá lớn, trong khi những kẻ thống trị Kumyk (shamhals) yêu cầu sự bảo hộ của Nga hoàng. Người Nga tăng cường sự hiện diện trong vùng ở thế kỷ 18, khi Peter Đại Đế sáp nhập vùng ven biển Dagestan trong quá trình của cuộc Chiến tranh Nga-Ba Tư lần thứ nhất. Dù các lãnh thổ này được trao trả lại cho Ba Tư năm 1735, cuộc đọ sức tiếp sau đó đã dẫn tới việc người Nga chiếm Derbent năm 1796.

Thế kỷ 18 cũng chứng kiến sự tái trỗi dậy của Vương quốc Hồi giáo Avaristan, họ tìm cách đẩy lùi các cuộc tấn công của Nadir Shah từ Ba Tư và áp đặt quyền bá chủ lên Shirvan và Gruzia. Năm 1803 vương quốc Hồi giáo tình nguyện quy phục nước Nga, nhưng phải mất một thập kỷ Ba Tư mới công nhận tất cả Dagestan thuộc sở hữu của Nga (Hiệp ước Gulistan).

Tuy nhiên, chính quyền Nga đã làm những người dân vùng cao nguyên tất vọng và bực tức. Thuế má nặng cộng với sự chiếm đoạt tài sản cũng như việc xây dựng các pháo đài (gồm cả Makhachkala), đã khiến người dân ở đây nổi dậy dưới sự che chở của Thầy tế Hồi giáo Dagestan, do Ghazi Mohammed (1828-32), Gamzat-bek (1832-34) và Shamil (1834-59) lãnh đạo. Cuộc Chiến tranh Kavkaz kéo dài tới tận năm 1864, khi Shamil bị bắt và vương quốc Hồi giáo Avaristan bị xóa bỏ.

Lợi dụng cuộc Chiến tranh Nga-Thổ, 1877-1878, Dagestan và Chechnya nổi dậy lần nữa chống lại Đế quốc Nga lần cuối cùng. Trong cuộc Nội chiến Nga, vùng này trở thành một phần của nước Cộng hòa của những người miền núi Bắc Kavkaz. Sau hơn ba năm chiến đấu với quân Bạch vệ và những người địa phương theo chủ nghĩa quốc gia, nước Cộng hòa Xô viết Xã hội chủ nghĩa Tự trị Dagestan được tuyên bố thành lập ngày 20 tháng 1 năm 1921. Tuy nhiên, công cuộc công nghiệp hoá của Stalin đã không mang lại lợi ích cho Dagestan và nền kinh tế nước này rơi vào tình trạng trì trệ, trở thành nước cộng hòa nghèo nhất tại Nga.

Năm 1999, một nhóm Hồi giáo chính thống từ Chechnya dưới sự lãnh đạo của Shamil Basayev, cùng với những kẻ cải đạo địa phương và những kẻ lưu vong sau nỗ lực nổi dậy năm 1998, tổ chức một cuộc nổi loạn bất thành tại Dagestan khiến hàng trăm chiến binh và dân thường thiệt mạng. Các lực lượng Nga sau đó đã tái chiếm Chechnya vào cuối năm đó.